Trở thành bạn gái của Johnny Depp, Ryder bắt đầu nổi tiếng hơn, bắt đầu làm quen nhiều hơn với ánh đèn flash, với sự xuất hiện đều đặn trên mặt báo. Cô nói khi đọc những điều viết về mình trên mặt báo cô bắt đầu nghĩ: “Đây là con người mình. Điều này là cách cô trở thành…” và nó thực sự hạn chế và áp lực với cách người khác nhìn nhận về cô.
“Đó là khó khăn cho tôi về việc tìm kiếm sự thăng bằng. Johnny khiến tôi thực sự sợ hãi với báo chí bởi vì, mặc dù điều đó là suy nghĩ về anh ấy. Tôi ở bên canh Johnny mọi thời gian”.
Ryder và Johnny chia tay nhau năm 1992, sau 4 năm hẹn hò. Sauk hi chia tay, Depp đã sửa hình xăm tên Winona thành “Wino Forever” (Wino có nghĩa “kẻ nghiện rượu”, kỷ niệm về mối quan hệ).
Không lâu sau khi chia tay Johnny, Ryder bắt đầu hẹn hò với Dave Pirner – vocal của nhóm alt-rock Soul Asylum.
“Tôi đóng một vài bộ phim và tôi cảm thấy như tôi có thể cho phép mình trở thành người cởi mở hơn… Tôi ghét suy nghĩ sống cuộc đời mình vì một người nào đó. Tôi luôn muốn tìm kiếm một ai đó - người có thể hiểu cái mà tôi làm, người không nghĩ cuộc đời tôi là rất quyến rũ và người không thực quan tâm…”.
Ryder cũng từng hẹn hò với Matt Damon trong 2 năm: “Matt có thể không vĩ đại, dễ thương. Tôi thực sự cảm thấy may mắn rằng tôi đã là một cặp đôi tuyệt vời”.
“Với Johnny, điều đó giống như chúng tôi tốt đẹp nhưng chúng tôi có cách sống khác nhau…”.