1930/31 Đây được coi là mùa giải tồi tệ nhất trong lịch sử MU. Dưới sự dẫn dắt của HLV Herbert Bamlett, “The Red Devils” đã thua 12 trận liên tiếp đầu tiên của mùa giải. Riêng ở giai đoạn lượt đi, họ chỉ thắng vỏn vẹn có 2 trận, hòa 3 và thua tổng cộng 18 trận. Kết thúc giải hạng Nhất cũ, MU cũng chỉ thắng được 7 trận, và xếp cuối cùng BXH với 22 điểm, âm 62 bàn.
Trong mùa ấy, MU rất nhiều lần bị đối thủ vùi dập. Tiêu biểu như trận thua tan nát 0-7 trước Aston Villa , 6-0 trước Huddersfield, 4-7 trước Newcastle, 1-6 trước Derby County… Trong cả hai lần đối đầu với đội bóng cùng thành phố Man City, MU đều thua tâm phục khẩu phục (1-4 lượt đi và 1-3 lượt về). Ngay sau mùa giải, HLV Bamlett cũng nghỉ hưu luôn.
1933/34 MU do Scott Duncan dẫn dắt đã kết thúc ở vị trí thấp chưa từng có trong lịch sử, thứ 20 ở giải hạng Hai cũ. Họ là đội có chỉ số bàn thắng bại tệ thứ 3, âm 26 bàn và chỉ giành 34 điểm/42 trận. Đội “tàn phá” khung thành “Quỷ đỏ” nhiều nhất sau hai lượt trận là Bradford Park Avenue (1-6 và 0-4). Trong khi đó, tại FA Cup, MU cũng bị loại ngay từ vòng thứ ba sau thất bại chung cuộc 5-2 trước Portsmouth (1-1 và 1-4).
 ‘ Mùa giải 1933/34 tệ hại của MU |
|
1973/74 6 năm sau khi giành chức vô địch châu Âu lần đầu tiên, MU do Tommy Docherty dẫn dắt đã phải chuyển xuống chơi giải hạng Hai lần đầu kể từ sau thế chiến thứ 2 (xếp thứ 21/22). Cay đắng hơn, MU bị xuống hạng sau trận thua Man City mà người ghi bàn thắng duy nhất lại là Denis Law, một huyền thoại trước đó của sân Old Trafford. Tổng cộng, trong cả mùa giải ấy, MU chỉ thắng có 10 trận, hòa 12, thua 20, kém xa nhóm trụ hạng tới hơn 10 điểm.
1980/81 HLV Dave Sexton đã bị sa thải vào cuối mùa khi MU chỉ cán đích ở vị trí thứ 8 giải hạng Nhất cũ. Tại các giải đấu còn lại, MU cũng phải đón nhận những thất bại liên tiếp. Tại vòng 3 FA Cup, họ bị Brighton cầm hòa 2-2 tại Old Trafford và chỉ đi tiếp khi thắng 2-0 ở trận đá lại. Thế nhưng với phong độ kém cỏi, “Quỷ đỏ” cũng không trụ lại quá lâu và bị Nottingham Forest loại ở vòng 4 với tỷ số 1-0. Tại League Cup, MU thua Coventry City (0-1 và 0-1, khi ấy còn đá lượt đi và về) ngay vòng 2. Cũng ngay tại vòng 1 UEFA Cup (bây giờ có tên Europa League), MU bị đội bóng của Ba Lan, Widzew Łodz loại vì luật bàn thắng sân khách.
1989/90 Đây là mùa giải thứ 4 MU được dẫn dắt bởi Sir Alex Ferguson. Sau giai đoạn 1, bước sang năm mới 1990, “Quỷ đỏ” chỉ nhiều hơn nhóm xuống hạng có 2 điểm. Một làn sóng dữ dội chỉ trích nhắm vào Sir Alex và đòi BLĐ MU sa thải ông. Ở phần còn lại, MU phải rất chật vật mới có thể ở lại giải hạng Nhất cũ. Mọi chuyện tạm lắng xuống khi MU đánh bại Crystal Palace giành Cup FA. Những mùa giải sau đó, thành công đã ào ào đến với MU của Sir Alex.