Đầu tháng 11 năm 2019, Jurgen Klinsmann gia nhập ban lãnh đạo Hertha Berlin và chỉ sau đó 3 tuần, ông trở thành HLV trưởng đội bóng này. Kinh nghiệm khi từng dẫn dắt đội tuyển Đức, Bayern Munich và đội tuyển Mỹ khiến nhà cầm quân này nhận được sự tin tưởng. Tuy nhiên trong 10 trận gần nhất, Klinsmann chỉ giúp Hertha Berlin thắng 3. Đội cũng đã chiêu mộ tiền đạo Piatek từ AC Milan vào tháng 1 năm nay nhưng chân sút người Ba Lan vẫn chưa hòa nhập tốt với đội bóng.
Hiện tại Hertha Berlin đang ở khu vực an toàn, nhưng không cách quá xa nhóm xuống hạng. Đây là kết quả khó chấp nhận với 1 CLB được đầu tư nhiều những năm gần đây. Klinsmann cho biết ông rời vị trí HLV trưởng bởi ban lãnh đạo đã không tin tưởng vào năng lực của mình. Không ít cầu thủ Hertha Berlin đã cảm thấy bất ngờ khi HLV của họ từ chức.