Sterling được Liverpool phát hiện và cho ra mắt đội 1 của CLB khi còn rất trẻ, tuy nhiên anh rời đội bóng này năm 2015 để đến với Manchester City sau những biến động của đội chủ sân Anfield. Từ đó đến nay, cầu thủ 25 tuổi đã phải nhận không ít sự chỉ trích của cổ động viên Liverpool, nhất là khi anh trở lại vùng Merseyside.
Dù vậy, trong cuộc trả lời phỏng vấn trực tuyến mới đây với Colossal Sports Management, cầu thủ người Anh lại sẵn sàng nghĩ tới việc khoác áo Liverpool một lần nữa. Anh cho biết: "Liệu tôi có trở về Liverpool không à? Thực tế là tôi vẫn yêu đội bóng này. Đó là đội bóng đã cho tôi nhiều điều khi tôi mới bắt đầu sự nghiệp".
Trong thời gian gần đây, Sterling luôn từ chối việc gia hạn hợp đồng với Manchester City và trước khả năng đội bóng này có thể vắng mặt ở đấu trường châu Âu trong 2 mùa tới, cầu thủ 25 tuổi đang tính tới 1 bến đỗ tiếp theo trong sự nghiệp của mình.