Jenna Talackova bắt đầu quá trình chuyển đổi giới tính từ năm 14 tuổi và hoàn thành chặng đường đầy gian nan này trước khi bước qua tuổi 19. Brave New Girl chứa đựng những thước phim chân thật và sống động về những nỗ lực của Talackova trên con đường đấu tranh để được công nhận là chính mình cùng với đó là các đoạn phim tư liệu về cuộc sống thật trước đây của cô.
Các đơn vị sản xuất Brave New Girl rất kỳ vọng chương trình sẽ thu hút được một lượng lớn khán giả vì sự nổi tiếng của Jenna Talackova. Năm 2012, cô đăng ký tham dự cuộc thi Hoa hậu hoàn vũ Canada. Khi lọt vào danh sách top 65 người đẹp, Talackova đột ngột nhận được tin mình bị loại vì vi phạm quy tắc cuộc thi bắt buộc tất cả thí sinh phải là phụ nữ “bẩm sinh”.
Không nản chí, Jenna Talackova liên lạc với luật sư danh tiếng Gloria Allred và bắt đầu cuộc chiến pháp lý với ban tổ chức cuộc thi bao gồm cả tỷ phú Donald Trump – người nắm cương vị chủ “sở hữu” cuộc thi Hoa hậu hoàn vụ thế giới. Trước khi có phán quyết của tòa án, đơn vị tổ chức cuộc thi đã đột ngột thay đổi quyết định. Họ thông báo Jenna Talackova được quyền tự do tham gia cuộc thi với điều kiện cô đáp ứng đủ những yêu cầu để được công nhận là một phụ nữ dựa theo pháp luật của Canada.
Tên tuổi của Jenna Talackova nổi như cồn sau sự việc này. Những vòng thi sau của cô tại cuộc thi Hoa hậu hoàn vũ Canada diễn ra suôn sẻ. Talackova được lọt vào top 12 người đẹp và trở thành 1 trong 4 Hoa hậu thân thiện của cuộc thi Brave New Girl dự kiến sẽ được ra mắt vào mùa thu này.