Sau khi kết thúc mùa giải, Harry Maguire và các đồng đội tại Man Utd đã được phép nghỉ ngơi. Tuy nhiên thủ quân của Man Utd đã vướng vào rắc rối khi tận dụng thời gian quý giá trên. Thay vì đi du lịch để thư giãn đầu óc, giải tỏa căng thẳng sau một mùa giải nhiều biến động thì Maguire lại tham gia vào 1 vụ ẩu đả bên ngoài quán bar tại đảo Mykonos, Hy Lạp, nơi anh đang đi nghỉ cùng gia đình.
Cảnh sát địa phương cho biết, có 3 người đàn ông quốc tịch Anh, trong đó có Harry Maguire thậm chí đã xung đột và có lời lẽ không hay với cảnh sát. Sau đó cả 3 đã bị cảnh sát bắt giữ vì tội gây rối trật tự, chống người thi hành công vụ.
Phía Man Utd cũng đã có thông báo xác nhận sự việc trên và cam kết Maguire sẽ hợp tác với cơ quan chức năng Hy Lạp để giải quyết vụ việc.
Dự kiến, các cầu thủ Man Utd sẽ tập trung trở lại vào đầu tháng 9 để chuẩn bị cho mùa giải mới. Họ được hoãn trận đấu tại vòng 1 để có thêm thời gian nghỉ ngơi sau khi thi đấu tại bán kết UEFA Europa League và sẽ đá trận đầu tiên của mình tại Ngoại hạng Anh 2020-21 vào ngày 19/9 với đối thủ Crystal Palace.