Theo báo chí Italia, HLV Giampaolo chỉ còn 1 cơ hội để thể hiện khả năng của mình, đó là trận gặp Fiorentina cuối tuần này. Đội bóng áo tím đang có dấu hiệu chơi tốt hơn trong thời gian gần đây khi giành 5 điểm trong 3 trận gần nhất và đó sẽ là thử thách cho AC Milan. Đội chủ sân San Siro vừa để thua trận thứ 3 trong 5 vòng đấu tại giải VĐQG Italia và xếp thứ 10, trong khi mục tiêu hàng đầu của họ ở mùa này là top 4.
HLV Giampaolo đã không truyền được nhiệt huyết chơi bóng tới các học trò. Hàng công AC Milan đang thực sự có vấn đề khi mới có 3 bàn sau 5 trận, trong khi hàng thủ vẫn rất thiếu ổn định. Phía AC Milan được cho là đã liên hệ với 1 số nhà cầm quân để sẵn sàng thay thế Giampaolo nếu như phải sa thải ông này. Đó là Luciano Spalletti - HLV mùa trước còn làm việc cho Inter Milan, "gã thợ hàn" Claudio Ranieri và cả cựu HLV từng dẫn dắt AC Milan là Genarro Gattuso.
Người hâm mộ AC Milan rất muốn có 1 nhà cầm quân tên tuổi, nhưng vị thế lúc này và khả năng tài chính không cho phép đội bóng có thể nghĩ tới những ngôi sao trên băng ghế huấn luyện. HLV Maximiliano Allegri - người gần nhất đưa AC Milan giành Scudetto - lại chỉ muốn ra nước ngoài làm việc.