Chris Smalling ăn mặc khá giản dị khi đặt chân tới sân bay Malpensa, Roma. Sau đó anh được đưa thẳng tới trụ sở đội bóng này và kiểm tra y tế. Cầu thủ 29 tuổi sẽ gắn bó với AS Roma với hợp đồng mượn 1 năm, không kèm điều khoản mua đứt.
HLV Paolo Fonseca đã chịu sức ép lớn sau khi AS Roma bị Genoa cầm hòa 3-3 ở vòng 1 giải VĐQG Italia. Sau khi bán Kostas Manolas cho Napoli, hàng thủ AS Roma yếu đi trông thấy. Đội bóng áo màu bã trầu đã liên hệ với Daniele Rugani của Juventus và Dejan Lovren của Liverpool nhưng không thành công. Sau cùng, họ chuyển hướng sang Chris Smalling.
Cầu thủ người Anh ban đầu không muốn tới AS Roma, nhưng sau đổi ý bởi anh không còn là lựa chọn hàng đầu của HLV Ole Gunnar Solskjaer. AS Roma sẽ thanh toán phí mượn trị giá 3 triệu bảng cho Manchester United để đổi lấy sự phục vụ của Smalling. Đội chủ sân Old Trafford còn có thể để thêm 1 cầu thủ nữa tới Italia. Đó là hậu vệ Matteo Darmian, anh này đang được Parma liên hệ.