HLV Jurgen Klopp đã nhận giải thưởng nhà cầm quân xuất sắc nhất tháng 12/2019 của giải ngoại hạng Anh. Trong tháng 12/2019, ông đã giúp Liverpool duy trì mạch trận toàn thắng tại giải ngoại hạng Anh, cùng với đó là lần đầu tiên vô địch FIFA Club World Cup. Liverpool chỉ thua 1 trận trong tháng trước, đó là thất bại 0-5 trước Aston Villa tại tứ kết Cúp Liên đoàn Anh. Tuy nhiên, đó là trận đấu mà Klopp không nắm quyền chỉ đạo và Liverpool ra sân với đội hình U23.
Hiện tại, Liverpool đang hơn đội nhì bảng Leicester City 13 điểm và vẫn còn 1 trận chưa đấu. Đây là lần thứ 4 trong mùa giải, HLV người Đức nhận giải HLV hay nhất tháng. Chỉ có Martin O’Neill và Harry Redknapp là có nhiều giải thưởng này trong mùa nhiều hơn Klopp.
Học trò của HLV Klopp ở Liverpool là Trent Alexander Arnold cũng có giải thưởng trong tháng 12/2019. Đó là cầu thủ xuất sắc nhất. Trong tháng trước, tài năng trẻ này đã giúp Liverpool giữ sạch lưới ở 4/5 trận. Anh còn ghi 1 bàn và góp công lớn trong trận thắng 4-0 của Liverpool trước Leicester City.