Đã có hơn 70.000 khán giả tới Sân Thiên niên kỷ ở Cardiff, Xứ Wales để chứng kiến cuộc so tài giữa 2 đội bóng từng vô địch Champions League, nhưng đang trong thời kỳ tái thiết. Trên sân, thế trận tấn công cởi mở được 2 đội tạo ra. Manchester United có bàn thắng trước với pha độc diễn của Marcus Rashford ở phút 14. 12 phút sau, AC Milan có bàn gỡ hòa cũng từ 1 pha bóng mang dấu ấn cá nhân. Cú sút ngoài vòng cấm của Suso là quá khó để thủ môn de Gea cản phá.
Manchester United khép lại tour du đấu hè với chiến thắng trước AC Milan
Trong lúc chờ đợi tân binh Harry Maguire thì HLV Solskjaer vẫn phải trông chờ vào các hậu vệ đang có và rõ ràng nhà cầm quân người Na Uy không thể yên tâm với hàng thủ. Phút 60, Victor Lindelof chơi thiếu tập trung và để bóng chạm người mình bay vào lưới, giúp AC Milan dẫn trước. Dù vậy, đồng đội của anh là Martial đã ghi bàn gỡ hòa 2-2 không lâu sau đó.
Tỉ số hòa 2-2 buộc 2 đội phải giải quyết thắng thua trên chấm 11m theo luật của International Champions Cup. Cầu thủ trẻ Daniel Maldini bên phía AC Milan là người duy nhất sút không thành công khi anh để De Gea cản phá được pha dứt điểm của mình . Manchester United vượt qua đối thủ với tỉ số 5-4 trên chấm luân lưu và kết thúc mùa giao hữu 2019 với 5 trận thắng