Báo chí Anh xác nhận Manchester United cho phép Ashley Young tìm kiếm 1 đội bóng mới ngay trong tháng 1/2020. Nếu cầu thủ này không tìm được bến đỗ mới trong mùa đông, đội bóng cũng sẽ không gia hạn với anh. Vị trí hậu vệ phải của Manchester United đang được đảm nhận bởi Aaron Wan-Bissaka và cầu thủ trẻ tới từ Crystal Palace đang cho thấy sự yên tâm hơn rất nhiều so với đàn anh.
Ashley Young hiện đang là đội trưởng của Manchester United và anh có thể chơi tốt cả 2 cánh. Tuy nhiên, các vị trí hậu vệ của đội bóng này đang được trẻ hóa. HLV Solskjaer đã lần lượt đưa Diogo Dalot và Brandon Williams vào sân nhiều hơn thời gian qua nhằm chuẩn bị cho tương lai.
Hợp đồng cũ của Young đã hết hạn từ mùa trước, tuy nhiên CLB vẫn giữ anh thêm 1 mùa giải nữa và giờ thì họ có vẻ như không còn muốn gắn bó lâu dài với cựu cầu thủ của Watford và Aston Villa. Young dù kinh nghiệm, nhưng phong độ anh khá thất thường và hưởng mức lương cao, đó là những trở ngại khiến cầu thủ này khó có cơ hội ở lại với đội tới mùa sau.