1.Ray Wilkins
Ray Wilkins bắt đầu sự nghiệp bóng đá của mình tại Chelsea. Bằng tài năng của mình, khi mới 18 tuổi Wilkins đã trở thành đội trưởng của Chelsea và giúp đội bóng lên hạng nhất - giải đấu cao nhất của nước Anh thời đó.
Ray Wilkins dưới màu áo Manchester Utd
Đến năm 1979, Chelsea một lần nữa phải xuống hạng thì sự ra đi của những trụ cột là không thể tránh khỏi. Manchester Utd đã nhân cơ hội đó để có được chữ ký của Wilkins với mức giá 825 ngàn bảng Anh. Mãi đến năm 1983, danh hiệu đầu tiên khi khoác áo Manchester Utd mới đến với Wilkins khi ông cùng các đồng đội giành được FA Cup.
2.Mark Huges
Mùa hè năm 1995, Sir Alex Ferguson quyết định thay máu đội hình. Để có được một đội hình đáng tự hào nhất trong lịch sử dẫn dắt Quỷ Đỏ gồm Beckham, Paul Scholes, anh em nhà Neville, Sir Alex đã không ngần ngại đưa Mark Huges vào danh sách chuyển nhượng.
Mark Huges đối đầu với đội bóng cũ tại bán kết FA Cup năm 1996
Ông được chuyển đến thi đấu cho Chelsea với giá 1 triệu bảng Anh. Đây là bản hợp đồng được đánh giá là thành công cho Chelsea, nhờ có sự phục vụ của Mark Huges mà đội bóng thủ đô London đã giành được FA Cup, cúp liên đoàn và UEFA Cup.
3.Juan Sebastian Veron
Mãi đến năm 2001 mới tiếp tục có thêm một vụ chuyển nhượng giữa Manchester Utd và Chelsea. Đây là thương vụ chuyển nhượng bom tấn đầu tiên giữa hai đội, có điều thương vụ này mang đến niềm vui cho kẻ bán nhưng lại là nỗi buồn của người mua.
Với 82 lần ra sân dưới màu áo Manchester Utd, Veron chỉ ghi được vỏn vẹn 11 bàn thắng
Veron khi đó là một trong những tiền vệ xuất sắc nhất thế giới. Được kỳ vọng trở thành một cầu thủ quan trọng trong đội hình Manchester Utd, nhưng bản hợp đồng lên đến 28,1 triệu bảng Anh (kỷ lục chuyển nhượng của giải Ngoại hạng Anh năm 2001) lại chứng tỏ mình không hề giá trị đến như vậy.
4.Mark Bonish
Lại một bản hợp đồng khác từ Manchester sang Chelsea. Khác với Mark Huges, thủ thành người Australia lại là nỗi thất vọng của cả 2 CLB.
Được kỳ vọng là người thay thế Peter Schmeichel, nhưng những gì Bosnich thể hiện thì thực sự tệ
Không để lại ấn tượng gì, Bonish chỉ khoác áo Manchester Utd trong hơn 1 mùa bóng rồi chuyển sang Chelsea. Khi chuyển đến London, thủ môn này cũng chỉ ra sân vỏn vẹn có 7 lần.
5.Juan Mata
Tháng 1 năm 2014, Mata chính thức trở thành cầu thủ của Manchester United với mức phí chuyển nhượng kỷ lục của câu lạc bộ khi đó là 37,1 triệu bảng Anh.
Mata ít nhiều đã có được thành công trong màu áo mới
Mata được đánh giá là tiền vệ xuất sắc khi sở hữu kỹ thuật tốt, nhãn quan chiến thuật nhạy bén và khả năng ghi bàn đa dạng.
Manchester Utd không đoạt được danh hiệu gì trong một khoảng thời gian khá dài. Tại trận chung kết FA Cup 2015/2016, chính Mata là người đã ghi bàn gỡ hoà và tạo đà giúp cho Manchester Utd giành danh hiệu FA Cup lần thứ 12.
6.Nemanja Matic
Tiền vệ người Serbia trải qua 3 năm rưỡi đầy thành công tại sân Stamford Bridge khi cùng Chelsea 2 lần vô địch Ngoại hạng Anh, 1 lần đoạt FA Cup và 1 Cúp Liên đoàn. Thế nhưng mùa hè vừa qua, Chelsea đưa ra quyết định hết sức bất ngờ khi bán Matic cho một trong những đối thủ chính của mình là Manchester Utd để thu về 40 triệu bảng Anh.
Sau khi chuyển sang khoác áo Quỷ Đỏ, Matic ngay lập tức chứng minh được giá trị của mình để trở thành cầu thủ không thể thay thế trong sơ đồ chiến thuật của Mourinho.
Tuyến giữa của Quỷ Đỏ vận hành trơn tru hơn nhờ tầm nhìn và khả năng điều tiết trận đấu của Matic
Vào Chủ nhật này (5/11), Nemanja Matic sẽ có cơ hội gặp lại đội bóng cũ trong chuyến làm khách trên sân Stamford Bridge sau 4 tháng chia tay. Kết quả trận đấu này sẽ cho thấy bản hợp đồng trị giá 40 triệu bảng Anh là có lợi cho Manchester Utd hay không.