Manchester United và Arsenal luôn được coi là 2 đối thủ lớn của nhau tại giải ngoại hạng Anh và những cuộc đối đầu giữa họ có thể liệt vào danh sách những trận đấu kinh điển.
Manchester United – Arsenal: 0-1 (15/3/1998)
Mùa giải 1997/98 là mùa giải thành công của Arsenal. Đội bóng của HLV Arsene Wenger khi đó là một tập thể tài năng. Trận thua 0-1 ở giai đoạn lượt về tại Old Trafford cũng khiến Manchester United đánh rơi chức vô địch vào tay kình địch, khi Arsenal chỉ hơn Manchester United đúng 1 điểm để lần đầu tiên giành danh hiệu vô địch ở kỷ nguyên giải ngoại hạng.
Manchester United – Arsenal: 0-1 (8/5/2002)
Chiến thắng tiếp theo của Arsenal với cùng tỷ số 1-0 giúp họ có được chức vô địch giải ngoại hạng Anh ở mùa giải 2001-2002. Bàn thắng duy nhất của Sylvain Wiltord khiến Manchester United cay đắng nhìn Arsenal đăng quang ngay tại Old Trafford.
Tuy nhiên, mỗi khi đối đầu với Arsenal tại Old Trafford, Manchester United thường vui nhiều hơn là buồn.
Hẳn mọi người vẫn còn nhớ chiến thắng 8-2 của Manchester United trước Arsenal ở mùa giải 2011-2012 hay là chiến thắng 6-1 ở mùa giải 2000/2001.
Ở những mùa giải gần đây, Manchester United càng tỏ ra là đối thủ kị dơ của thầy trò HLV Arsene Wenger khi dù họ không có được phong độ cao thì Manchester United vẫn có thể tìm ra cách giành chiến thắng trước Arsenal.