Sau thất bại trong việc thăng hạng Premier League cùng Aston Villa, John Terry đã chia tay CLB để tìm kiếm thử thách mới. Được biết, John Terry đã đàm phán với Spartak Moscow tuy nhiên cuối cùng trung vệ huyền thoại của Chelsea đã từ chối sang Nga thi đấu. Điều đó khiến John Terry hiện vẫn chưa có bến đỗ mới dù vẫn nhận được nhiều lời đề nghị chơi bóng tại châu Âu ở tuổi 37.
Chính vì lẽ đó, trong một động thái mới nhất, HLV đương nhiệm của Chelsea đã lên tiếng mở cửa để John Terry trở lại CLB. Cụ thể, vị chiến lược gia người Italy mong muốn một ngày có thể làm việc cùng trung vệ lão tướng người Anh trong công tác huấn luyện.
"Lần gần nhất nói chuyện với John Terry, cậu ấy nói với tôi muốn thi đấu thêm 1 mùa giải nữa. Tuy nhiên, tôi không chắc tình hình hiện tại ra sao. Tất nhiên, Chelsea luôn là ngôi nhà dành cho John. Tôi luôn sẵn sàng chào đón cậu ấy trở lại. Chắc chắn, John Terry sẽ là sự trợ giúp đắc lực cho CLB" – HLV Sarri nhận định – "Hiện tại, tôi không chắc về ý định của Joh. Có lẽ, tôi phải nói chuyện lại với cậu ấy. BHL của tôi luôn có chỗ cho những người trẻ tuổi. Nhưng quyết định thuộc về John. Dù sao đi chăng nữa, tôi luôn mở cửa đón John bởi cậu ấy là một phần lịch sử của CLB này".
Trong 19 mùa giải thi đấu cho Chelsea, John Terry có tổng cộng 717 lần ra sân, ghi được 67 bàn. Cùng với The Blues, John Terry có 5 lần nâng cao chức vô địch PRemier League 1 danh hiệu Champions League, 1 danh hiệu Europa League và 5 cúp FA. Sau khi cùng Chelsea giành ngôi vô địch Premier League 2016/17, John Terry đã chia tay sân Stamford Bridge để chuyển sang khoác áo CLB Aston Villa. Trong màu áo The Villain, John Terry vẫn được trọng dụng với 36 lần ra sân ở tuổi 37.