Drinkwater không thể hiện được nhiều trong suốt mùa giải 2017/18 dù khiến Chelsea móc hầu bao tới 35 triệu bảng chi trả cho Leicester City.
Drinkwater khiến Chelsea phải móc túi 35 triệu bảng để chiêu mộ trong mùa hè 2017 với mong muốn tạo nên một bộ đôi tiền vệ "thép" bắt cặp cùng Kante. Tuy nhiên phần thể hiện của cựu ngôi sao Leicester City trong màu áo mới là vô cùng mờ nhạt. Trong suốt mùa giải, Drinkwater thường xuyên phải chịu kiếp dự bị.
Mới đây, Chelsea đã chiêu mộ thành công Jorginho và chào đón Loftus-Cheek trở lại. Điều đó khiến cơ hội ra sân của Drinkwater đã ít nay càng trở nên ít hơn. Thậm chí, theo một số nguồn tin, Drinkwater còn không nằm trong kế hoạch của tân HLV Chelsea – Maurizio Sarri.
Chính vì lẽ đó, giới thạo tin Anh cho rằng Drinkwater đang tìm đường rời Chelsea để cứu vãn sự nghiệp của mình.
Ở chiều ngược lại, Chelsea cũng không còn tha thiết giữ chân Drinkwater. Nếu chỉ để đủ số lượng cầu thủ Anh theo yêu cầu của BTC Premier League, Chelsea đã có Robert Green.
Được biết, Drinkwater đang hướng tới khả năng trở lại Leicester City. Nếu như đội chủ sân King Power không đủ kinh phí để chiêu mộ người cũ, tiền vệ này sẽ xem xét tới các phương án như Southampton hay Crystal Palace. Hai CLB này đang mong muốn được mượn Drinkwater từ Chelsea.