Tottenham Hotspur chơi trận thứ hai trong ba trận trong thời gian chỉ năm ngày vào đêm thứ Ba khi họ đối mặt với đối thủ khó chịu Chelsea trong trận derby London tại Cup Liên đoàn Anh.
Chơi trên sân khách, nhưng Chelsea là đội kiểm soát bóng vượt trội với hơn 60% thời gian. Phút thứ 19, đội khách đã mở tỷ số nhờ công của Timo Werner. Đây là bàn thắng đầu tiên của tân binh người Đức cho Chelsea. 1-0 nghiêng về Chelsea cũng là tỷ số của hiệp một.
Sang hiệp hai, Tottenham nỗ lực tìm kiếm bàn thắng. Ở trận này, dù cầm bóng ít hơn, nhưng đội chủ nhà lại có nhiều pha kết thúc hơn Chelsea và từ 1 trong 11 cú dứt điểm của mình, Tottenham cuối cùng cũng đã có được bàn thắng gỡ hòa vào phút thứ 83 nhờ công của Erik Lamela. Đây cũng là pha lập công đầu tiên của Lamela trong màu áo Tottenham mùa này.
90 phút thi đấu chính thức kết thúc với tỷ số hòa 1-1 nên 2 đội bước vào loạt sút luân lưu 11m để phân định thắng thua. 2 đội đều thực hiện thành công 4 loạt sút đầu tiên, nhưng đến loạt sút thứ 5, Mason Mount của Chelsea đã thực hiện không thành công, trong khi Harry Kane hoàn thành nhiệm vụ của mình, giúp Tottenham giành chiến thắng sau loạt sút luân lưu 11m với tỷ số 5-4 và giành quyền vào vòng 5 Cúp Liên đoàn Anh.