Mùa giải 2008 - 2009, Manchester United đã có thời điểm bị Liverpool bám rất sát trong cuộc đua vô địch, và thậm chí ở vào tình thế rất khó khăn với những trận thua liên tiếp. Macheda khi đó là 1 cầu thủ trưởng thành từ học viện trẻ của CLB, được tung vào sân trong trận gặp Aston Villa và ghi bàn quyết định ở trận thắng đội bóng này.
Vài tuần sau, vẫn là tiền đạo người Italia tỏa sáng giúp đội chủ sân Old Trafford vượt qua Sunderland, qua đó giúp Manchester United tiến gần hơn tới ngôi vô địch.
Macheda ngày còn trong màu áo Man Utd
Tưởng rằng sự khởi đầu như mơ đó sẽ đảm bảo tương lai hứa hẹn cho Macheda, nhưng những chấn thương và sự không ổn định của 1 cầu thủ trẻ đã khiến anh không còn cơ hội ở Manchester United. Cầu thủ này phiêu bạt qua rất nhiều đội bóng, từ Anh, Italia cho đến khi đặt chân tới Hy Lạp 2 năm trước.
Thật ra, với 23 bàn qua 50 trận cho Panathinaikos, Macheda không phải là 1 tiền đạo tồi, nhưng việc thi đấu ở 1 giải ít được chú ý khiến anh phần nào bị lu mờ. Ở tuổi 29, khi mà các đồng đội cùng lứa đã khẳng định được mình, Macheda mới lại được nhắc tới. Không sao cả, ít ra anh cũng cho thấy mình đã nỗ lực khẳng định bản thân sau quãng thời gian khó khăn trong sự nghiệp.