Stefanos Tsitsipas cho thấy phong độ vô cùng ấn tượng khi mang đến một màn thể hiện thuyết phục trước một đối thủ lớn là Roger Federer để có lần đầu tiên vào chung kết ATP Finals ngay trong năm đầu tiên tham dự giải.
Gặp nhau ở bán kết ATP Finals 2019 là lần thứ 4 Stefanos Tsitsipas đối đầu với Roger Federer. Tại Australia mở rộng hồi đầu năm, tay vợt người Hy Lạp đã từng mang tới bất ngờ khi vượt qua Federer ở vòng 4, rồi sau đó huyền thoại người Thuỵ Sĩ đã thắng lại tại bán kết Basel mở rộng 2019.
Tái đấu tại ATP Finals năm nay, Roger Federer đã thực sự gặp một thế trận khó khăn trước lối chơi hiệu quả của tay vợt trẻ người Hy Lạp. Anh để mất break ở ngay game thứ 2, rồi sau đó bỏ lỡ cơ hội lấy lại break ở các game 7 và 9 trước khi chịu thua 3-6 ở set 1.
Ở set sau đó, Federer tiếp tục mất break khi mắc lỗi đánh hỏng và không thể lấy lại được khi mà Tsitsipas chơi quá hay và ổn định. Ở game thứ 10, Federer đã có tới 2 cơ hội lấy lại break nhưng anh tiếp tục đánh mất lợi thế của mình. Tsitsipas đã kết thúc trận đấu với cú giao bóng ăn điểm trực tiếp hoàn hảo để khép lại chiến thắng 2-0 của mình sau 1 giờ 37 phút thi đấu với tỉ số 6-3 và 6-4.
Tsitsipas có mặt ở chung kết ATP Finals ngay lần đầu tiên dự giải và đối thủ của anh là Dominic Thiem. Bởi trong trận trận bán kết sau đó, Thiem đã có chiến thắng 2-0 (7/5 và 6/3) trước Alexander Zverev.