Hạt giống số 4 Milos Raonic đã có khởi đầu thuận lợi tại ATP World Tour Finals 2016 khi giành chiến thắng trong trận ra quân trước Gael Monfils, bất chấp việc anh mới chỉ vừa hồi phục chấn thương đùi và kịp tham dự giải vào phút chót.
Như thường lệ, vũ khí giao bóng và những cú phải tay uy lực đã giúp Raonic tạo thế áp đảo trước Monfils, trước khi giành chiến thắng khá nhanh với tỷ số 6-3, 6-4.
Ở trận đấu tiếp theo tại bảng Ivan Lendl, Raonic sẽ đọ sức với nhà ĐKVĐ Djokovic, người cũng đánh bại Dominic Thiem ở trận đấu đầu tiên.