Bước vào vòng 2 Cincinnati mở rộng 2020, hạt giống số 7 David Goffin đối đầu với tay vợt người Croatia Borna Coric. Set đấu đầu tiên diễn ra hết sức căng thẳng khi cả 2 phải bước vào loạt tie-break quyết định. Tại đây, David Goffin đã xuất sắc giành phần thắng. Mọi thứ ở set 2 trở nên dễ dàng hơn rất nhiều cho tay vợt người Bỉ khi anh giành chiến thắng 6-4. Chung cuộc David Goffin vượt qua Borna Coric với tỉ số 2-0 để ghi tên mình vào vòng 3.
HIGHLIGHTS: Borna Coric 0-2 (6/7, 4/6) David Goffin (Vòng 2 Cincinnati mở rộng 2020)
Một tay vợt hạt giống khác của giải đấu là Stefanos Tsitsipas cũng có trận ra quân Cincinnati mở rộng 2020. Tay vợt người Hy Lạp tỏ ra quá lấn lướt so với đối thủ người Nga là Kevin Anderson. Sức trẻ của Tsitsipas đã giúp anh nhanh chóng khép lại trận đấu chỉ trong 1 giờ thi đấu với tỷ số 6-1 và 6-3 để giành quyền vào vòng 3.
HIGHLIGHTS: Kevin Anderson 0-2 (1/6, 3/6) Stefanos Tsitsipas (Vòng 2 Cincinnati mở rộng 2020)
Tay vợt số một của Vương quốc Anh vào thời điểm hiện tại là Daniel Evans cũng ghi tên mình vào vòng tiếp theo sau khi vượt qua Andrey Rublev sau 3 ván đấu căng thẳng. Tỷ số cụ thể là 7-5, 3-6 và 6-2. Đây đã là lần thứ hai Daniel Evans giành chiến thắng trước tay vợt người Nga trong năm 2020.