Novak Djokovic đã giành chiến thắng trong cả 16 lần chạm trán Gael Monfils trước đây. Tuy nhiên, những trận đấu với đối thủ này luôn mang tới nhiều khó khăn cho tay vợt số 1 thế giới, và cuộc đọ sức giữa hai tay vợt tại bán kết giải quần vợt Dubai mở rộng cũng không phải là ngoại lệ. Lối đánh mạnh mẽ của Monfils giúp anh bất ngờ áp đảo Djokovic ở set đấu đầu tiên để thắng chóng vánh 6-2. Đây cũng là set thua đầu tiên của Nole kể từ đầu giải đấu.
HIGHLIGHTS: Novak Djokovic 2-1 Gael Monfils (Bán kết Dubai mở rộng 2020)
Bước sang set 2, Monfils tiếp tục có những pha xử lý xuất sắc để dồn Djokovic vào thế khó. Anh vượt lên dẫn trước 6-3 ở loạt tie-break, và tưởng như đã cầm chắc chiến thắng đầu tiên trong sự nghiệp trước Djokovic. Thế nhưng đúng vào thời điểm khó khăn nhất, Nole lại chứng tỏ tại sao, anh được coi là tay vợt bản lĩnh nhất của quần vợt thế giới hiện tại. Hạt giống số 1 bình tĩnh cứu thành công cả 2 match-point mà anh phải đối mặt, trước khi ngược dòng thắng lại 10-8 sau một lỗi giao bóng kép của Monfils để đưa trận đấu vào set 3 quyết định.
Thất bại khó tin trong set 2 khiến Monfils gần như sụp đổ hoàn toàn. Cộng thêm sự sa sút về thể lực đã khiến anh chỉ thắng được đúng 1 game trong set 3 trước khi chịu gác vợt với tỉ số 1-6. Lần thứ 17 trong sự nghiệp, Djokovic có được chiến thắng trước Monfils, và đây cũng là trận thắng thứ 17 liên tiếp của anh trong năm 2020.
HIGHLIGHTS: Daniel Evans 0-2 Stefanos Tsitsipas (Bán kết Dubai mở rộng 2020)
Đối thủ của Djokovic trong trận chung kết sẽ là Stefanos Tsitsipas. Hạt giống số 2 của giải không gặp nhiều vất vả như người đàn anh, khi chỉ cần 81 phút để giành chiến thắng 2-0 trước Daniel Evans. Tỉ số các set lần lượt là 6-2 và 6-3. Đây là năm thứ 2 liên tiếp, Tsitsipas vào tới trận đấu cuối cùng của giải quần vợt Dubai mở rộng, và chắc chắn, anh sẽ không muốn phải nhận thêm một thất bại nữa như trước Roger Federer vào năm ngoái.