Gilles Simon từng được coi là niềm hi vọng lớn của quần vợt Pháp, và đã có thời điểm, anh vươn lên xếp thứ 6 trên BXH ATP vào năm 2009. Tuy nhiên lúc này, tay vợt 33 tuổi đã sa sút nhiều và không còn nằm trong tốp 50 thế giới.
Ở vòng 1 giải quần vợt Miami mở rộng, Gilles Simon đối đầu với một tay vợt kì cựu khác là Matthew Ebden. Trong set 1, Simon là người khởi đầu tốt hơn khi có break ngay ở game đầu tiên, nhưng sau đó anh đã không duy trì được lợi thế và để đối thủ lội ngược dòng giành chiến thắng 6-3.
Sang set 2, thế trận diễn ra cân bằng hơn khi 2 tay vợt mỗi người có được 1 break. Tỉ số hòa 6-6 sau 12 game đấu buộc họ phải phân định thắng thua ở loạt tie-break, và ở loạt đấu này, Simon đã là người xuất sắc hơn để thắng cách biệt 7-2.
Set 3 quyết định tiếp tục cho thấy sự cân tài cân sức giữa 2 tay vợt. Tuy nhiên, đúng vào thời điểm tưởng như set đấu sẽ phải bước vào loạt tie-break, thì đến game thứ 12, Ebden đã tăng tốc đúng lúc để có được break quyết định và thắng 7-5.
Vượt qua Gilles Simon sau 3 set đấu căng thẳng, Matthew Ebden giành quyền vào vòng 2 Miami mở rộng, và đối thủ tiếp theo của anh sẽ là tay vợt trẻ người Hàn Quốc, Chung Hyeon.