Stefanos Tsitsipas có 1 trận đấu không mấy khó khăn trước Albert Ramos Vinolas. Đây là đối thủ mà anh từng thắng cả 2 lần trước đó. Và ở lần này, mọi thứ còn dễ dàng hơn cho tay vợt người Hy Lạp. Hạt giống số 4 vượt trội trong cả trận và chỉ cần 98 phút để đi tiếp. Tỉ số các set lần lượt là 6-2, 6-1 và 6-1. Khó có thể trách được Ramos Vinolas - khi anh đã không tham dự giải đấu khởi động nào thời gian qua do vướng việc gia đình.
HIGHLIGHTS: Stefanos Tsitsipas 3-0 (6/2, 6/1, 6/1) Albert Ramos (Vòng 1 đơn nam Mỹ mở rộng 2020)
1 trận đấu đáng chú ý khác là màn so tài giữa Kevin Anderson và Alexander Zverev. Cựu Á quân Mỹ mở rộng mới trở lại sau chấn thương, và anh cũng cho thấy sự nỗ lực của mình. Anderson chỉ chấp nhận thua ở set 1 trong loạt tiebreak. Anh thắng 7-5 ở set 2 và cân bằng tỉ số 1-1. Dù vậy, với sức trẻ của mình, Alexander Zverev đã thi đấu tốt trong 2 set sau và giành chiến thắng trước đàn anh với tỉ số 3-1.
HIGHLIGHTS: Kevin Anderson 1-3 (6/7, 7/5, 3/6, 5/7) Alexander Zverev (Vòng 1 đơn nam Mỹ mở rộng 2020)
Tay vợt trẻ Denis Shapovalov khởi đầu Mỹ mở rộng 2020 với trận đấu gặp Sebastian Korda của nước chủ nhà. Dù có đẳng cấp cao hơn, và nhiều kinh nghiệm hơn đối thủ, nhưng hạt giống số 12 cũng trải qua 1 trận đấu không mấy dễ dàng. Sau khi thắng 6-4 ở set 1, Shapovalov lại thua 4-6 trong set 2. Ở 2 set sau, tay vợt người Canada chơi tập trung hơn và có được 35 cú winner, trong khi Korda mắc quá nhiều lỗi. Shapovalov vượt qua đối thủ ở 2 set 2 và 3 với tỉ số lần lượt là 6-3 và 6-2, qua đó tiến vào vòng 2.
HIGHLIGHTS: Denis Shapovalov 3-1 (6/4, 4/6, 6/3, 6/2) Sebastian Korda (Vòng 1 đơn nam Mỹ mở rộng 2020)