Tại vòng 3 Mỹ mở rộng, Denis Shapovalov đối đầu với Taylor Fritz. Mặc dù được đánh giá cao hơn, nhưng Shapovalov lại để Taylor Fritz dẫn trước với tỉ số 2-1 sau 3 set đấu đầu tiên. Ở set 4, Shapovalov thậm chí đã để thua đối thủ với tỉ số 2-5. Tuy nhiên đây là lúc tay vợt người Canada đã có sự trở lại rất mạnh mẽ để kéo set đấu vào loạt tie break và dành chiến thắng với tỉ số 7-5 ở loạt đấu này.
HIGHLIGHTS: Denis Shapovalov 3-2 (3/6, 6/3, 4/6, 7/6, 6/2) Taylor Fritz (Vòng 3 đơn nam Mỹ mở rộng 2020)
Sau khi lội ngược dọc ngoạn mục ở set 4 để cân bằng tỉ số 2-2, Shapovalov tiếp đà hưng phấn để có được chiến thắng dễ dàng 6-2 ở set đấu quyết định qua đó dành chiến thắng chung cuộc. Vượt qua Taylor Fritz với tỉ số 3-2, tỉ số các set lần lượt là 3-6, 6-3, 4-6 7-6 và 6-2, Denis Shapovalov tiến vào vòng 4 Mỹ mở rộng.