Cả 2 đã gặp nhau 3 lần trước đó và chiến thắng đều nghiêng về phía tay vợt được đánh giá cao hơn. Ở trận đấu này cũng không phải ngoại lệ khi Novak Djokovic chiếm ưu thế hoàn toàn.
HIGHLIGHTS: Djokovic 2-0 (6-3, 6-1) Lennard Struff (Tứ kết Cincinnati 2020)
Trong set 1, tay vợt số 1 thế giới dễ dàng có được 2 break và có chiến thắng nhẹ nhàng 6-3. Mọi chuyện còn càng trở nên đơn giản hơn trong set 2, khi Jan Lennard Struff xuống tinh thần rõ rệt và gần như không còn động lực thi đấu. Tay vợt người Đức để thua nhanh 0-6 và qua đó phải dừng bước tại tứ kết. Như vậy tính từ đầu giải quần vợt Cincinnati mở rộng năm nay, Djokovic vẫn chưa để thua bất kỳ game nào.
Đối thủ của hạt giống số 1 tại bán kết là người thắng trong cặp đấu giữa Daniil Medvedev và Roberto Bautista Agut. Tay vợt người Nga dễ dàng thắng đối thủ 6-1 ở set đấu đầu tiên và có lợi thế dẫn 4-3 ở set 2.
Tuy nhiên sau đó Roberto Bautista Agut đã thi đấu tập trung hơn và thắng 3 game liên tiếp để vượt qua đối thủ 6-4. Sang set 3, Medvedev sớm mất 2 break và dù rất nỗ lực sau đó, nhưng hạt giống số 3 phải nhận thất bại 3-6.
Roberto Bautista Agut sẽ gặp Novak Djokovic trong trận bán kết
Như vậy trận bán kết 1 giải quần vợt Cincinnati mở rộng sẽ là cuộc đọ sức giữa Roberto Bautista Agut và Novak Djokovic. Tay vợt người Tây Ban Nha mới chỉ thắng 3 trong 11 lần đối đầu với Djokovic trong sự nghiệp.
HIGHLIGHTS: Bautista Agut 2-1 (1-6, 6-4, 6-3) Medvedev (Tứ kết Cincinnati 2020)