Tay vợt chủ nhà Matteo Berrettini đã phải vượt qua vòng loại mới có thể giành quyền tham dự Rome Masters 2019, và anh bị đánh giá thấp hơn rất nhiều so với hạt giống số 4 Alexander Zverev. Thế nhưng trên sân, Berrettini lại không hề tỏ ra lép vế trước Zverev. 2 tay vợt cống hiến cho khán giả những màn đôi công rất mãn nhãn trong set đấu đầu tiên, và đến game thứ 12, Berrettini đã giành được break bản lề để kết thúc set đấu bằng chiến thắng 7-5.
Matteo Berrettini giành chiến thắng trước Alexander Zverev với tỉ số 2-0
Sang set 2, Zverev tiếp tục gặp rất nhiều khó khăn trước những cú đánh đầy uy lực của Berrettini. Tay vợt người Đức một lần nữa lại để mất break ở game thứ 12 sau một tình huống đánh bóng không qua lưới, qua đó chịu gác vợt sau 2 set cùng tỉ số 5-7. Tại vòng 3, Berrettini sẽ gặp người thắng trong cặp đấu giữa Diego Schwartzman và Albert Ramos.
Trong khi đó ở trận đấu muộn của vòng 1, một tay vợt tên tuổi khác là Grigor Dimitrov cũng đã phải sớm dừng bước sau thất bại trước Jan-Lennard Struff. Dimitrov để thua 4-6 trong set đầu, và dù sau đó, tay vợt cựu số 3 thế giới đã cân bằng tỉ số sau loạt tie-break ở set 2, thì tới set 3 quyết định, anh lại một lần nữa thi đấu không tốt và thua 3-6. Đối thủ của Struff tại vòng 2 sẽ là hạt giống số 9 Marin Cilic.