Trận đấu giữa Svitolina và Halep diễn ra cân bằng ngay từ đầu. Bước ngoặt chỉ đến ở game thứ 12, thời điểm Halep cầm giao bóng. Tay vợt người Rumani đã mất break và phải nhận thất bại với tỉ số 5-7.
Sang set 2, nhà vô địch Wimbledon tiếp tục bị mất thêm 1 break từ sớm. Có được lợi thế tâm lý, sau 8 game, cô đã dẫn đối thủ 5-3 và tung ra nhiều pha bóng khiến Halep không kịp phản ứng. Đến game thứ 9, Svitolina lại có thêm 1 break nữa để kết thúc trận đấu với chiến thắng 2-0. Vượt qua Halep sau 1h39 phút thi đấu, Svitolina đã trở thành tay vợt đầu tiên có mặt tại bán kết.
HIGHLIGHTS: Simona Halep 0-2 Elina Svitolina (Bảng tím, WTA Finals 2019)
Ở trận đấu sau đó, những người hâm mộ đã phải thất vọng khi Bianca Andreescu bỏ cuộc sau set 1. Tay vợt người Canada để thua 3-6 và không thể tiếp tục thi đấu vì chấn thương đầu gối, đồng nghĩa với việc chiến thắng thuộc về Karolina Pliskova.
Dù thua cả 2 trận nhưng ĐKVĐ Mỹ mở rộng vẫn chưa hết hi vọng vào bán kết, nếu như cô thắng Elina Svitolina và Karolina Pliskova thắng Simona Halep ở lượt đấu cuối bảng tím. Khi đó sẽ có 3 tay vợt cùng có thành tích 1 thắng, 2 thua và chỉ số phụ sẽ được tính đến.