Theo Gazetta dello Sport, cựu hậu vệ Paolo Maldini đã đồng ý đảm nhiệm vị trí giám đốc kỹ thuật của AC Milan, vị trí đã bị bỏ trống sau khi Leonardo từ chức. Hỗ trợ cho ông sẽ là trưởng bộ phận đào tạo trẻ Angelo Carbone, trưởng bộ phận săn tìm tài năng Geoffrey Moncada.
Trong sự nghiệp, Maldini đã chơi 647 trận, giành 7 chức vô địch Italia và 5 lần lên ngôi tại Champions League, tất cả đều trong màu áo AC Milan. Giám đốc điều hành Ivan Gazidis tuyên bố ông sẽ không can thiệp vào hoạt động chuyên môn của Maldini, và sẽ để huyền thoại CLB chọn HLV trưởng.
Nhiều khả năng, HLV của Sampdoria mùa trước - Marco Giampaolo, sẽ đến AC Milan nhậm chức trong vài ngày tới. Ông này không phải là 1 lựa chọn được lòng các CĐV - những người muốn đem Max Allegri trở lại, nhưng có lợi thế là yêu cầu mức lương vừa phải, phù hợp với khả năng chi trả của AC Milan lúc này. Đội chủ sân San Siro cũng sẽ không đầu tư vào những thương vụ bom tấn, mà thay vào đó sẽ chọn lựa cầu thủ phù hợp với lối chơi của HLV trưởng.