Có quá nhiều những gạch nối ở cặp đấu nhiều duyên nợ nhất Châu Âu này. Nhưng người hiểu 2 đội bóng này nhất phải kể đến HLV Jupp Heynkes. Kí ức đẹp nhất của vị chiến lược gia này chính là giương cao chiếc cúp vô địch Champions League cùng cả Real và Bayern Munich.
Mùa giải 1997/98, HLV Jupp Heynckes đã giúp Real Madrid giành chức vô địch Champions League đầu tiên kể từ sau lần đăng quang gần nhất năm 1966. Real năm đó đã đánh bại Juventus 1-0. Thế nhưng, vinh quang tại Champions League đã không thể giữ chiếc ghế cho HLV người Đức, ông bị sa thải cuối mùa vì thành tích không tốt tại La Liga, khi chỉ đứng thứ 4, với 7 điểm kém hơn kình địch Barcelona.
Lần thứ 2, HLV Jupp Heynckes đưa 1 đội bóng khác vào chung kết Champions League chính là Bayern Munich ở mùa giải 2011/13. Trên đường tiến đến trận đấu cuối cùng, Bayern Munich đã vượt qua Real ở bán kết sau những loạt luân lưu đầy cân não. Thế nhưng, ở trận chung kết trên sân nhà, Bayern Munich lại thất bại trước Chelsea khi thua 3-4 ở loạt đấu súng.
Chỉ ngay mùa giải sau đó, HLV Jupp Heynckes lại đưa Bayern Munich tiến đến trận đấu cuối cùng. Họ đã đánh bại kình địch Dortmund với tỉ số 2-1 tại Wembley để đăng quang ngôi vô địch. HLV Jupp Heynckes đã đi vào lịch sử Champions League khi lên ngôi vô địch với 2 CLB khác nhau cùng với Ernst Happel, Ottmar Hitzfeld và José Mourinho
Như vậy, HLV Jupp Heynckes rất có duyên với trận chung kết Champions League khi cả 3 lần dẫn dắt 1 đội bóng ở Champions League ông đều tiến tới trận cuối cùng. Đó là lý do khiến cổ động viên của Real phải lo lắng. Ngày trở lại Bernabeu, chắc hẳn sẽ giúp HLV người Đức có thêm động lực để tạo thêm 1 cú sốc nữa ở Champions League năm nay.