Harry Kane là một trong những cầu thủ xuất sắc nhất châu Âu trong 6 mùa giải trở lại đây. Anh ghi được 181 bàn thắng sau 278 lần ra sân trên tất cả các đầu trường cho Tottenham. Tiền đạo 26 tuổi đã hai lần giành Chiếc giày vàng Ngoại hạng Anh và từng lọt vào chung kết Champions League, tuy nhiên vẫn chưa thể có được danh hiệu lớn đầu tiên trong sự nghiệp.
Cựu tiền đạo Dimitar Berbatov cho rằng Kane cũng đang trong hoàn cảnh giống như mình vào năm 2008 và đưa ra những lời khuyên ẩn ý tới Kane nên chuyển đến Old Trafford nếu tâm trí không còn đặt ở Spurs: "Bước tiến cuối cùng của tôi là gia nhập Man Utd. Tôi biết quyết định này khiến nhiều người thất vọng, đặc biệt là CĐV của Tottenham. Tuy nhiên, tôi phải quyết định theo tiếng gọi của trái tim. Tôi biết nếu bỏ lỡ cơ hội đó, tôi sẽ không còn cơ hội nào khác. Bóng đá là vậy! Đôi lúc bạn phải đưa ra những quyết định rất khó khăn."
Dimitar Berbatov cho rằng Kane cũng đang trong hoàn cảnh giống như mình vào năm 2008
"Kane đang ở trong tình cảnh giống y như vậy hiện tại. Anh ấy cũng giống tôi lúc đó, bắt đầu tự hỏi và có lẽ tâm trí cũng không còn ở đúng chỗ nữa rồi. Suy nghĩ của tôi cũng thế. Cả Christian Eriksen cũng giống vậy. Anh ấy không thật sự tập trung vào vài trận đấu cuối nữa."
"Thiếu danh hiệu là vấn đề lớn nhất với những cầu thủ như Harry Kane. Cậu ta không còn trẻ nữa. Khi xem Tottenham đấu với Man Utd ở thời điểm hiện tại, ngay cả trên lý thuyết Spurs có những cầu thủ tốt hơn, họ vẫn có đôi chút sợ hãi."