Theo nhà báo Andy Mitten - người chuyên theo dõi các hoạt động chuyển nhượng và nội bộ của Manchester United, thực ra đội bóng này đã có những ấn tượng về Harry Maguire từ 8 năm trước. HLV Alex Ferguson trước khi nghỉ hưu đã rất ấn tượng với 1 cầu thủ trẻ của Sheffield United khi anh này tới Old Trafford thi đấu tại cúp FA dành cho lứa U21. Cầu thủ trẻ đó chính là… Harry Maguire, khi ấy mới 17 tuổi. Đó là 1 trận đấu mà hậu vệ trẻ chơi rất năng nổ, nhưng bị chấn thương nặng và phải tới bệnh viện. Sau này, Maguire thừa nhận anh đã nhận được 1 cuộc gọi hỏi thăm tình hình từ HLV Ferguson nhưng mọi chuyện chỉ dừng lại ở đó.
8 năm sau, hậu vệ người Anh đang là 1 trong những cái tên được săn đón nhất giải ngoại hạng. Anh có 2 mùa giải thành công với Leicester City, thi đấu đầy tự tin dưới thời HLV Southgate. Leicester City đã ra giá 80 triệu bảng cho hậu vệ 25 tuổi - 1 cái giá mà có lẽ sẽ rẻ hơn rất nhiều nếu như Manchester United đề nghị với Sheffield United gần 1 thập kỷ trước.