Việc thi đấu khá tốt khi giải ngoại hạng Anh trở lại đã giúp Tottenham giành suất dự cúp châu Âu, dù chỉ là Europa League. Đó là công sức của HLV Mourinho và các học trò. Ở mùa giải tới, đội bóng phía Bắc London sẽ cần phải tăng cường lực lượng để hiện thực hóa tham vọng top 4 của mình.
Hojbjerg đang là trụ cột của Southampton và đã từng được Tottenham liên hệ trong tháng 1 năm nay
Ngay sau khi mùa giải 2019 - 2020 khép lại, HLV Mourinho đã đề xuất CLB 5 cái tên mà đội bóng cần mua. Đó là tiền vệ trụ cột của Southampton - Pierre Emile Hojbjerg - người được định giá 25 triệu bảng; tiền vệ người Bỉ đang chơi cho Atalanta - Timothy Castagne - cầu thủ từng tuyên bố sẵn sàng đến Tottenham dù là CĐV của Arsenal; Callum Wilson và David Brooks - 2 cầu thủ chơi tốt của Bournemouth nhưng không thể giúp đội trụ hạng. Người cuối cùng theo đề xuất của Mourinho là Kim Min-jae - hậu vệ đang chơi cho Bắc Kinh Quốc An và là đồng đội ở đội tuyển Hàn Quốc với Son Heung-min.
Tuy nhiên do ảnh hưởng của dịch COVID-19 mà ban lãnh đạo Tottenham khó lòng đáp ứng tất cả yêu cầu của HLV Mourinho đưa ra. Trước mắt, nhiều khả năng Tottenham sẽ rao bán Tanguy Ndombele - cầu thủ từng công khai chỉ trích HLV Mourinho và không còn nằm trong kế hoạch của nhà cầm quân này.