Cựu đội trưởng AC Milan - Riccardo Montolivo đã quyết định nói lời chia tay với bóng đá ở tuổi 34. Tiền vệ này không tìm được đội bóng ưng ý sau khi hết hợp đồng với đội chủ sân San Siro hè 2019. Mùa trước, anh cũng không hi đấu bất kỳ trận nào cho AC Milan. Dấu ấn lớn nhất của Montolivo là tại Euro 2012, nơi anh cùng đội tuyển Italia vào tới trận chung kết và nhận thất bại trước ĐT Tây Ban Nha.
Từng là 1 trong những sản phẩm ưu tú của lò đào tạo Atalanta, Montolivo dần khẳng định tên tuổi ở Fiorentina trước khi chuyển sang AC Milan. Anh được bầu làm đội trưởng CLB sau sự ra đi của thế hệ các cựu binh gồm Gattuso, Nesta, Pirlo hay Inzaghi. Dù vậy, trong những năm tháng cuối gắn bó với đội bóng này, Montolivo lại không được đối xử xứng đáng với những đóng góp của mình. Anh không thể có cơ hội nói lời chia tay với các CĐV, những người rất yêu mến mình. Montolivo sẽ vẫn tiếp tục sống tại Milan cùng gia đình và chưa có kế hoạch tiếp theo.