Sidwell đến với Chelsea hè 2007 từ Reading, anh có cơ hội hợp tác trong vài tháng với HLV Mourinho. Cựu cầu thủ này đã chia sẻ về thời điểm Chelsea sa thải nhà cầm quân người Bồ Đào Nha với tạp chí The Athletic: "Tôi không nhận thức được tình thế nguy hiểm của ông ấy. Có 1 vài trận đấu chưa tốt trước đó, nhưng mọi thứ vẫn không đến nỗi quá tệ. Các cầu thủ vẫn đoàn kết, không có bất đồng nội bộ, ông ấy vẫn kiểm soát tốt nội bộ. Nhưng rồi có 1 ngày, khi tôi đang lái xe ra sân bay và tin ông ấy bị sa thải vang lên trong radio. Tôi nghĩ: "Chuyện quái gì đang xảy ra vậy?" và rồi toàn đội được yêu cầu có mặt ở Cobham.
Tôi đến để cùng với mọi người nghe Mourinho nói lời chia tay. Nhiều cầu thủ đã rất buồn, như thể ai đó vừa qua đời vậy. Những người cứng rắn như Drogba, Lampard hay Terry còn khóc ngay trong phòng thay đồ. Tôi cũng buồn. Đó là 1 khoảnh khắc đáng quên".
Trong giai đoạn đầu tiên dẫn dắt Chelsea, Mourinho đã đem về cho CLB 5 danh hiệu, trong đó có chiếc Cúp ngoại hạng Anh lần đầu tiên trong lịch sử. Lên thay thế ông là Avram Grant, người khi đó giữ chức giám đốc bóng đá của CLB. Đó cũng là thời điểm Sidwell không còn được trọng dụng và anh rời CLB chủ sân Stamford Bridge mùa hè năm sau.