Henry đã có 2 giai đoạn chơi bóng cho Arsenal. Anh tới với đội chủ sân Highbury năm 1999 và ở đây tới năm 2007. Trong quãng thời gian đó, Henry ghi được 228 bàn sau 376 trận. Tiền đạo này sau đó chia tay Arsenal để gia nhập Barcelona trước khi lại một lần nữa khoác áo Arsenal vào năm 2012. Tình cảm của Henry với đội bóng phía Bắc London là rất sâu đậm.
Hiện tại, Henry đang làm HLV tại CLB Montreal Impact thuộc giải bóng đá nhà nghề Mỹ MLS. Tuy nhiên, trong thâm tâm cựu cầu thủ này vẫn muốn trở lại Anh dẫn dắt đội bóng cũ. Anh chia sẻ với Canal+: "Tôi muốn được dẫn dắt Arsenal cho đến cuối đời. Tôi đã học được những kinh nghiệm trong công tác huấn luyện và tự tin rằng trong tương lai sẽ có khả năng làm việc tại Arsenal. Tất nhiên điều đó không phụ thuộc vào riêng bản thân tôi, và tôi cũng cần phải nỗ lực khẳng định mình xứng đáng với đội bóng".
Một người từng vừa làm việc ở Arsenal trong vai trò cầu thủ và HLV là Freddie Ljungberg, tuy nhiên cựu đồng đội của Henry không trụ lại được vai trò chỉ đạo quá lâu và phải nhường vị trí cho Mikel Arteta, cũng là một cựu cầu thủ của "Pháo Thủ".