Sau chiến thắng thần tốc ở trận ra quân, Federer đã gặp khó khăn hơn ở vòng hai Wimbledon khi anh đối đầu với Daniel Evans, tay vợt hạng 189 ATP.
Trong trận này, Federer đã chơi tốt và có tới 11 ace, chỉ mắc một lỗi kép. Tỉ lệ giành điểm khi cầm giao bóng lần đầu lên tới 84% (52/62), lần hai đạt 65% (24/37). Nhà đương kim vô địch có tới 57 winner và chỉ có 17 lỗi tự đánh hỏng.
Roger Federer cho thấy sự bền bỉ ở tuổi 37 khi đua sức ở 2 loạt tie-break, thắng chung cuộc đối thủ người Anh sau 3 set đấu đầy kịch tính với tổng thời gian kéo dài 2 giờ 35 phút.
Đối thủ sắp tới của Roger Federer sẽ là Taylor Fritz, sau khi tay vợt 21 người Mỹ đã đánh bại Gael Monfils 6-3, 6-7(8), 7-6(6), 7-6(5). Trong trận thắng đó, Fritz đã cứu nguy 12/13 break-point đối mặt để có chiến thắng chung cuộc sau 3 giờ 24 phút.