Trận bán kết đầu tiên của nội dung đơn nam Wimbledon 2018 giữa hai tay vợt Kevin Anderson và John Isner đã được giới chuyên mộ dự đoán là một cuộc đối đầu giằng co về mặt thể lực, khi lối chơi của cả hai tay vợt này đều dựa vào những quả giao bóng đầy uy lực. Tuy nhiên màn so tài của hai tay vợt này còn vượt qua cả sự mong đợi của các khán giả, khi trận đấu diễn ra căng thẳng ngay từ những game đấu đầu tiên.
Cả hai đều không mất một điểm break nào trong 2 set đầu, và phải quyết định thắng thua qua loạt tie-break. Kevin Anderson là người giành chiến thắng ở loạt tiebreak trong set 1 với tỉ số 8-6, trong khi Isner cân bằng tỉ số ở set sau với chiến thắng 7 – 5.
Bước sang set 3, John Isner dù đã để mất break ở game thứ 4, nhưng anh đã nhanh chóng đòi lại ngay ở game đấu sau, qua đó một lần nữa có được chiến thắng sau loạt tie-break với tỉ số 9 – 11. Tuy nhiên ngay ở set đấu thứ 4, tỉ số của trận đấu lại được đưa về thế cân bằng, khi Kevin Anderson giành 2 break ở các game thứ 3 và thứ 5, qua đó có chiến thắng 6 – 4, buộc trận đấu phải bước vào set đấu quyết định.
Và sự thận trọng của cả hai tay vợt, đã khiến cho các khán giả phải chờ tới game đấu thứ 24 mới có break đầu tiên thuộc về Kevin Anderson. Cùng với đó là dấu hiệu mệt mỏi của John Isner, đã giúp cho tay vợt người Nam Phi thẳng tiến tới chiến thắng 26 – 24, qua đó giành phần thắng chung cuộc với tỉ số 3 – 2.
Vượt qua John Isner sau 6 giờ 41 phút thi đấu, Kevin Anderson sẽ có lần đầu tiên góp mặt tại chung kết Wimbledon trong sự nghiệp.