Hơn 20 năm thi đấu quần vợt chuyên nghiệp, Roger Federer đã đối đầu với 328 tay vợt trong 1435 trận đấu. Thế nhưng đối thủ thường xuyên nhất của anh, phải kể đến Novak Djokovic. Lần gần nhất 2 tay vợt gặp nhau là tại chung kết Cincinati mở rộng 2018, Federer đã để thua với tỉ số 4-6, 4-6 trước Djokovic. Qua đó, tay vợt người Serbie đã nâng tỉ số đối đầu với Federer lên thành 24 - 22.
Dù đang có được thành tích đối đầu nhỉnh hơn Federer, nhưng với mục tiêu giành danh hiệu đánh đơn thứ 100 trong sự nghiệp, Djokovic sẽ khó có thể cản bước tay vợt người Thuỵ Sĩ ở giải đấu lần này.