Novak Djokovic đang hướng tới danh hiệu ATP Masters 1000 thứ 34 và thử thách cho anh chiều nay là Stefanos Tsitsipas. Hạt giống số 6 đã từng vượt qua đàn anh ở vòng 3 Rogers Cup năm ngoái. Ở lần tái đấu này, Djokovic thi đấu rất tốt trong set 1 và không bất ngờ khi anh có được 2 break để vượt qua đối thủ với tỉ số 6-3.
Set đấu thứ 2 diễn ra cân bằng hơn. Tsitsipas trong thế không còn gì để mất đã thi đấu sòng phẳng với tay vợt số 1 thế giới và phần thưởng cho sự nỗ lực của anh chính là 1 break quan trọng ở game 12. Tay vợt người Hy Lạp vượt qua Djokovic 7-5 để đưa trận đấu sang set 3 quyết định.
Tiếp đà hưng phấn, Tsitsipas thi đấu rất hay trong set 3. Anh có được 1 break ở game thứ 4 và bảo vệ thành công lợi thế giao bóng của mình trong những game sau. Tới game thứ 9, Tsitsipas có tới 3 match point và dù Djokovic cứu được 2, nhưng tay vợt người Hy Lạp vẫn có được chiến thắng với tỉ số 6-3 sau 1 cú vollley trên lưới đầy uy lực.
Chung cuộc, Tsitsipas vượt qua Djokovic sau 3 set với tỉ số lần lượt là 3/6, 7/6 và 6/3. Đối thủ tại bán kết của anh sẽ là người thắng ở cặp đấu giữa Matteo Berrettini và Dominic Thiem.