Khởi đầu thuận lợi bằng việc bẻ game giao bóng của đối thủ, nhưng Federer đã gặp khá nhiều khó khăn ở set đấu đầu tiên. Daniil Medvedev thi đấu đầy quyết tâm và bền bỉ, đòi lại break ở game thứ 4.
Ở game đấu thứ 9 có tính chất bản lề, Daniil Medvedev có phần bị tâm lý và Federer đã rất bản lĩnh để tận dụng thành công, bẻ game giao bóng rồi sau đó giành thắng lợi 6-4 trong set 1.
Daniil Medvedev đã gây ra rất nhiều khó khăn cho Federer
Set 2 tiếp tục diễn ra với thế trận giằng co, Federer bất ngờ để mất break ở game đấu thứ 10 và thua 4-6. Đây cũng là set đấu mà Medvedev vượt trội so với Federer, anh giành tới 16 điểm winners (so với 10) và chỉ mắc 3 lỗi đánh bóng hỏng (so với 7).
Roger Federer sẽ gặp Bautista Agut ở vòng 3
Set đấu thứ 3 chứng kiến việc Federer điều chỉnh chiến thuật thi đấu. Tay vợt người Thụy Sĩ lên lưới thường xuyên hơn và điều này đã đem lại hiệu quả bằng chiến thắng 6-4, dù không hề dễ dàng.
Chung cuộc, Roger Federer vượt qua Daniil Medvedev với tỷ số 2-1 (6-4, 4-6, 6-4) và giành quyền đi tiếp vào vòng 3 của giải.