Cuộc so tài đầu tiên giữa đội Châu Âu và đội thế giới đến từ trận đấu đơn giữa Dominic Thiem và Denis Shapovalov. Trong set 1, Thiem thi đấu hiệu quả hơn với những pha đánh bóng uy lực về phía cuối sân kết hợp với những tình huống lên lưới hợp lý. Tay vợt người Áo giành chiến thắng 6-4 ở set đấu này. Set 2 diễn ra giằng co và mang đến cho khán giả những pha đôi công mãn nhãn. Ở set đấu này, đến lượt Shapovalov giành thắng lợi với tỉ số 7-5 để đem lại niềm vui cho những người đồng đội của mình. Sự cân bằng của 2 tay vợt tiếp tục được thể hiện ở set đấu quyết định khi 2 tay vợt thay nhau ghi điểm. Chiến thắng cuối cùng đã thuộc về Dominic Thiem sau tình huống tự đánh bóng hỏng của Shapovalov. Với thắng lợi 2-1 sau 1h45 phút với tỉ số lần lượt là 6-4, 5-7 và 13-11, Dominic Thiem mang về thắng lợi đầu tiên cho đội tuyển Châu Âu.
Dominic Thiem mang về thắng lợi đầu tiên cho đội tuyển Châu Âu
Sau đó, trận đánh đơn thứ 2 đã diễn ra giữa Fabio Fognini của đội Châu Âu và Jack Sock của đội thế giới. Ở giải năm nay, Fognini là tay vợt có thứ hạng thấp nhất của đội Châu Âu với thứ hạng 11 trên BXH ATP. Trong khi đó, các tay vợt của đội thế giới đều có thứ hạng từ 20 trở xuống và thấp nhất chính là Jack Sock với vị trí thứ 270. Thế nhưng, ở trận đấu với Fognini, Jack Sock lại thể hiện 1 phong độ tuyệt vời. Những pha xử lý bền bỉ của anh khiến ngay cả những người đồng đội như Nick Kyrgios cảm thấy ngạc nhiên. Trong set đấu đầu tiên, Jack Sock giành thắng lợi cách biệt 6-1.
Jack Sock cân bằng tỷ số 1-1 cho đội thế giới
Ở set 2, Fognini thi đấu tốt hơn để tạo ra cuộc rượt đuổi tỉ số với đối thủ. Đây có lẽ là 1 trong số không nhiều những pha bóng hay nhất của tay vợt người Italia trong trận đấu này khi anh ghi điểm sau 1 pha di chuyển lên lưới tốc độ. 1 điểm số tạo ra sự phấn khích thực sự cho cả Nadal lẫn Federer. Tuy vậy, ở set 2, Jack Sock vẫn là tay vợt giành chiến thắng chung cuộc với tỉ số 7-5. Nhờ chiến thắng 2-0 này mà đội tuyển thế giới đã cân bằng tỉ số 1-1 với đội Châu Âu.
Zverev và Federer giành chiến thắng trong trận đánh đôi
Ở trận đánh đơn thứ 3, Stefanos Tsitsipas đã giành chiến thắng 2-1 trước Taylor Fritz. Trong khi đó, ở trận đánh đôi duy nhất trong ngày kết thúc cách đây chừng 2h đồng hồ, cặp đôi Roger Federer và Alexander Zverev đã giành thắng lợi 2-0 trước cặp đôi Denis Shapovalov và Jack Sock. Với 2 thắng lợi liên tiếp này, đội tuyển Châu Âu đã vươn lên dẫn trước đội tuyển thế giới 3-1 sau ngày thi đấu đầu tiên tại Laver Cup 2019.