Ở trận đấu thứ 2 ATP World Tour Finals, Djokovic chỉ phải đối diện với Milos Raonic, người chưa từng thắng Nole trong cả 7 lần gặp nhau trước đó.
Trận này, Novak Djokovic và Milos Raonic đều thi đấu rất tốt ở những game cầm giao bóng khiến tỉ số liên tục được quân bình. Tuy nhiên, với bản lĩnh và phong độ ổn định hơn, Djokovic đã vượt qua Raonic ở loạt đánh quyết định ăn điểm trực tiếp và giành chiến thắng chung cuộc 2-0 với cùng tỉ số 7-6.
Djokovic đã giành vé vào bán kết ATP Finals 2016
Đây là trận thắng thứ hai liên tiếp của Djokovic ở ATP Finals 2016 (trước đó là thắng Dominic Thiem 6-7, 6-0, 6-2). Với chiến thắng này, Djokovic đã đoạt chiếc vé đầu tiên của bảng Ivan Lendl vào bán kết.
Chiếc vé còn lại sẽ là cuộc cạnh tranh giữa hạt giống số 4 Milos Raonic và hạt giống số 8 Dominic Thiem (Á́o, thắng Gael Monfils 6-3, 1-6, 6-4). Ở lượt đấu cuối, Raonic và Dominic Thiem sẽ đối đầu trực tiếp với nhau và tay vợt giành chiến thắng ở trận đấu đó sẽ nối gót Djokovic vào bán kết.