Đối thủ của Roger Federer tại vòng 2 Thượng Hải Masters là Diego Schwartzman. Tay vợt người Argentina bị mất break từ giữa set 1 nhưng rất nỗ lực để đưa set đấu tới loạt tie break. Ở loạt đấu quyết định này, Federer thể hiện kinh nghiệm và sự tinh tế để có được chiến thắng 7-4, qua đó có được chiến thắng trong set đấu thứ nhất.
Sang set 2, thế trận vẫn tương đối cân bằng và Federer chỉ có được 1 break. Anh giữ được lợi thế này và giành chiến thắng 6-4. Với chiến thắng chung cuộc 2-0, Federer vào vòng 3 để so tài với Dolgopolov.