Ở trận đấu trước đó, Roger Federer đã giành chiến thắng kịch tính trước Tennys Sandgren để tiến vào bán kết. Đây cũng chính là một áp lực không nhỏ đối với Novak Djokovic khi bước vào trận tứ kết với Milos Raonic. Muốn có được trận "đại chiến trong mơ" với tay vợt người Thụy Sĩ, Novak Djokovic buộc phải giành chiến thắng.
Set thi đấu đầu tiên, Novak Djokovic có rất nhiều cơ hội để giành được break. Tuy nhiên trước một Milos Raonic thi đấu tập trung, tay vợt người Serbia phải chờ đến cơ hội ở game đấu thứ 10 để giành break qua đó giành chiến thắng set 1 với tỉ số 6-4.
HIGHLIGHTS: Milos Raonic 0-3 Novak Djokovic (Tứ kết đơn nam Australia mở rộng 2020)
Bước sang set thi đấu thứ 2, Novak Djokovic thi đấu trên cơ hoàn toàn và nhanh chóng có được break ở game đấu thứ 4. Với lợi thế duy nhất đó, tay vợt người Serbia đã kết thúc set đấu với chiến thắng 6-3.
Set thi đấu thứ 3, khán giả được chứng kiến một thế trận hết sức kịch tính và cân bằng. 12 game đấu chính thức, không tay vợt nào giành được break của đối thủ và buộc phải bước vào loạt tie-break để phân định thắng thua. Tại đây, Novak Djokovic đã cho thấy sự kinh nghiệm và đẳng cấp của mình khi giành tới 3 mini-break để kết thúc loạt tie-break với chiến thắng 7-1.
Sau gần 3 giờ đồng hồ, Novak Djokovic giành chiến thắng trước Milos Raonic với tỉ số 3-0 (tỉ số các set lần lượt là 6-4, 6-3 và 7-6). Với kết quả này, nhà ĐKVĐ của Australia mở rộng giành quyền vào bán kết đối đầu với kình địch Roger Federer.