Như nhiều cầu thủ NBA khác, Damian Lillard cũng có đam mê âm nhạc, và anh còn đi xa hơn, khi trở thành 1 ca sĩ - nhạc sĩ, chuyên sáng tác các bài rap, thậm chí còn phát hành album. Với nghệ danh DAME D.O.L.L.A, Lillard cho biết anh thường dành thời gian rảnh cho việc sáng tác và thu âm, bên cạnh công việc chính là chơi bóng rổ.
"Tôi muốn trở thành 1 ngôi sao nhạc rap, bên cạnh 1 ngôi sao bóng rổ. Tôi cố gắng để làm tốt 2 vai trò, và đó là mục tiêu của tôi " - Damian Lillard chia sẻ với ESPN. Tại khu tập trung Disney World, Orlando, Lillard đã đem sẵn 1 bộ thu âm gọn nhẹ, có thể giúp mình thể hiện đam mê của bản thân. Cầu thủ 30 tuổi cũng lắp đặt thêm thảm dày để cách âm, tránh ảnh hưởng tới đồng đội xung quanh. Lillard đặt mục tiêu sẽ ra 1 album hoàn chỉnh sau khi kết thúc mùa giải này, kể về những ngày tháng anh cùng đồng đội tập trung thi đấu tại Orlando.