Đối đầu với tay vợt số của Vương Quốc Anh Daniel Evans tại vòng 1 của giải quần vợt Cincinnati mở rộng, hạt giống số 10 của giải là Andrey Rublev đã có 1 trận đấu rất khó khăn. Tay vợt người Nga khởi đầu trận đấu với những tình huống tấn công tốt. 2 tay vợt giằng co nhau từng điểm số, tuy nhiên Evans là người đã thi đấu tốt hơn để có được chiến thắng 7-5 trong set đấu này và vươn lên dẫn trước 1-0.
HIGHLIGHTS: Daniel Evans 2-1 (7/5, 3/6, 6/2) Andrey Rublev (Vòng 1 đơn nam Cincinnati mở rộng 2020)
Sang set đấu thứ 2, Andrey Rublev nhanh chóng lấy lại tinh thần. Hạt giống số 10 của giải thi đấu ổn định để có được chiến thắng 6-3 tại set đấu này, qua đó cân bằng tỉ số 1-1. Bước sang set đấu quyết định, Daniel Evans lại là tay vợt thi đấu vượt trội hơn hẳn. Tay vợt người Anh sớm có break, sau đó giữ vững được lợi thế để có chiến thắng dễ dàng 6-2. Thắng Andrey Rublev với tỉ số chung cuộc 2-1, Daniel Evans tiến vào vòng 2 của giải quần vợt Cincinnati mở rộng gặp tay vợt Milos Raonic.
Ngoài việc Rublev phải dừng bước, các tay vợt hạt giống khác đều đã có được chiến thắng với tỉ số 2-0. Hạt giống số 11 của giải Karen Khachanov chỉ cần 2 set đấu để vượt qua đối thủ Alexander Bublik cùng với tỉ số 6-4. Trong khi đó, hạt giống số 15 của giải là Diego Schwartzman đã vượt qua Casper Ruud với tỉ số 2-0, tỉ số các set lần lượt là 7-6 và 6-2.