Rafael Nadal gặp đối thủ có chiều cao chưa tới 1m70 Diego Schwartman ở vòng đấu tứ kết. Ông vua trên mặt sân đất nện đã có một trận đấu không tốt khi thường xuyên để mất điểm ở những tình huống bóng bền sở trường. Những cú đánh của Nadal không có sự chính xác cần thiết còn Schwartman lại tấn công rất hiệu quả.
HIGHLIGHTS: Diego Schwartzman 2-0 Rafael Nadal (Tứ kết Italia mở rộng)
Tay vợt người Argentina thắng 6–2 ở set đấu đầu tiên và sang séc 2 liên tục có được lợi thế khi bẻ game giao bóng của đối thủ. Sau hơn 2 giờ tranh tài, Schwartman thắng chung cuộc 6–2 và 6–4 để loại Nadal khỏi giải Italia mở rộng năm nay, một bất ngờ rất lớn ở giải đấu này.
HIGHLIGHTS: Novak Djokovic 2-1 Dominik Koepfer (Tứ kết Italia mở rộng)
Novak Djokovic gặp hiện tượng của giải Dominik Koepfer ở vòng tứ kết. Tay vợt số 1 thế giới đã khởi đầu rất tốt và có được chiến thắng 6–3 trong set đấu đầu tiên. Nhưng mọi thứ sau đó đã không diễn ra dễ dàng cho Djokovic. Koepfer đã thi đấu rất kiên cường với nhiều tình huống bóng bền hấp dẫn với đối thủ. Tay vợt người Đức tận dụng tốt cơ hội giành break point ở set 2 qua đó thắng 6–4 để đưa trận đấu vào set 3 quyết định. Tại đây Djokovic mới có thể cho thấy sự khác biệt để kết thúc trận đấu với chiến thắng 2–1 sau hơn 2 giờ tranh tài.
HIGHLIGHTS: Denis Shapovalov 2-1 Grigor Dimitrov (Tứ kết Italia mở rộng)
Một trận đấu khác cũng kéo dài trong 3 set là trận đấu giữa Denis Shapovalov và Grigor Dimitrov. Shapovalov đã có chiến thắng chung cuộc 6-2, 3-6, 6-2 để vào bán kết của giải. Đây cũng là chiến thắng thứ 100 của tay vợt người Canada ở các giải đấu trong khuôn khổ ATP Tour.