Đối đầu với Matteo Berettini tại vòng 4, hạt giống số 2 tại giải là Roger Federer đã có được một khởi đầu rất tốt ngay từ set đấu đầu tiên với chiến thắng cách biệt 6-1 chỉ sau 17 phút thi đấu. Đây cũng là set đấu chứng kiến những pha sai lầm tới khó tin của tay vợt người Italia, khi đã có lúc anh bỏ lỡ cơ hội tấn công của mình ngay sát lưới.
HIGHLIGHTS: Matteo Berrettini 0-3 Roger Federer (Vòng 4 đơn nam Wimbledon 2019)
Càng thi đấu, Berrettini càng tỏ ra đuối sức, và hệ quả là tay vợt 23 tuổi này tiếp tục để thua trước người đàn anh trong cả hai set đấu sau đó với cùng tỉ số 6-2. Sự khác biệt về mặt đẳng cấp và kinh nghiệm thi đấu giữa cả hai tay vợt đã được thể hiện rõ ràng khi Berettini dù trẻ hơn Federer tới gần 15 tuổi, nhưng cũng không thể theo kịp những pha bóng hiểm hóc từ phía đối thủ của mình. Chung cuộc, Roger Federer giành chiến thắng với tỉ số 3-0 sau chỉ 1 giờ 13 phút thi đấu, và thẳng tiến vào vòng tứ kết của giải đấu.
Đối thủ của tay vợt người Thuỵ Sĩ tại tứ kết sẽ là Kei Nishikori, sau khi tay vợt này giành chiến thắng trước Mikhail Kukushkin với tỉ số 3-1, và hướng tới lần đầu tiên góp mặt tại bán kết của Wimbledon trong sự nghiệp.