Tiemoue Bakayoko đến với Chelsea từ Hè 2017 và được HLV Conte kỳ vọng sẽ là "hòn đá tảng" ở khu trung tuyến với thể hình cao to và thể lực sung mãn. Tuy nhiên, cựu sao của AS Monaco lại đem đến nỗi thất vọng tràn trề khi liên tiếp mắc sai lầm tai hại. Tiền vệ 23 tuổi người Pháp này thậm chí còn bị coi là một trong những nguyên nhân dẫn tới thất bại thảm hại của Chelsea ở Ngoại hạng Anh và Champions League.
Sau khi HLV Conte bị sa thải, tương lai của Tiemoue Bakayoko ở Stamford Bridge cũng ở tình trạng ngàn cân treo sợi tóc. Bakayoko gần như hết cửa đá chính trong màu áo The Blues dưới thời tân HLV Sarri, nhất là khi Jorginho hay sắp tới là Kovacic cập bến. Bản thân Bakayoko hiện đang nằm trong danh sách cần thanh lý gấp của Chelsea ở phiên chợ Hè 2018 này.
Lúc này, AC Milan đang là đội muốn có được "hàng thải" Bakayoko nhất. Rossoneri đang rất cần một tiền vệ trung tâm kiểu như Bakayoko và đã đưa ra lời đề nghị với đội bóng thành London. Tuy nhiên, trong khi Chelsea muốn bán đứt Bakayoko thì AC Milan tỏ ra có phần rụt rè trước phong độ của Bakayoko ở mùa trước. Theo đó, Milan muốn mượn Bakayoko trong mùa giải 2018/19 trước khi tính đến chuyện mua đứt. Và như thế, thương vụ Bakayoko vẫn chưa "trôi".
Tiemoue Bakayoko (phải) được cho là một trong những "tội đồ" của Chelsea ở mùa giải 2017/18.
Trước đó, HLV Gennaro Gattuso cũng nhắm tới Sergej Milinkovic-Savic và Mateo Kovacic tuy nhiên hai mục tiêu này, hoặc quá tầm với hoặc đã bị chính Chelsea qua mặt giành lấy, tính ra không phù hợp bằng Bakayoko.
Trong kỳ chuyển nhượng Hè 2018, AC Milan đã mua về 5 tân binh gồm thủ thành Pepe Reina (Napoli), các hậu vệ Ivan Strinic (Sampdoria) và Mattia Caldara (Juventus), tiền vệ Alen Halilovic (Hamburg), tiền đạo Gonzalo Higuain (Juventus).