Năm 2001, Sol Campbell - khi đó đang là đội trưởng Tottenham, gây bất ngờ cho tất cả khi tuyên bố ra đi và không lâu sau, CLB mà anh chọn làm bến đỗ tiếp theo là Arsenal - đội bóng đại kình địch. Bất chấp những chỉ trích của đội bóng cũ, Campbell vẫn chứng minh đó là quyết định đúng khi gắn bó với Arsenal trong 5 năm, là 1 thành viên quan trọng trong chuỗi 49 trận bất bại của CLB.
Sol Campbell chấp nhận làm kẻ phản bội khi rời Tottenham để đến Arsenal
Năm 2012, Luka Modric cũng là ngôi sao hàng đầu của Tottenham, cũng chọn cách ra đi sau 4 năm chơi cho đội bóng Bắc London. Đích đến của anh là Real Madrid. Ở Tây Ban Nha, Modric phát triển hơn về sự nghiệp, có thêm những danh hiệu với đội chủ sân Bernabeu. Câu chuyện tương tự diễn ra 1 năm sau, khi Tottenham buộc phải nói lời chia tay với 1 ngôi sao nữa là Gareth Bale. Cầu thủ người xứ Wales được Tottenham phát hiện và nâng tầm, nhưng từng đó vẫn không đủ để giữ anh ở lại trước sự quan tâm từ Real Madrid.
Trong cả 3 trường hợp trên, Tottenham không còn cách nào khác là phải để ngôi sao của mình ra đi. Họ không phải là CLB có thể đảm bảo cho các ngôi sao danh hiệu khi chiếc cúp gần nhất mà đội bóng có được là Cúp Liên đoàn Anh năm 2008. Dù là 1 đội bóng mạnh tại Anh, nhưng Tottenham không phải là cái tên đảm bảo có thể mang tới vinh quang. Vì vậy, việc Harry Kane muốn rời Tottenham để tìm kiếm danh hiệu không phải là điều quá bất ngờ.